Polskich śladów związanych z Chelsea nie mamy niestety zbyt wiele. Żaden z polskich piłkarzy nie znalazł się choćby blisko pierwszego składu zespołu, zaś najbliższy kontakt z Chelsea polscy kibice mieli okazję mieć w ... 1936 roku.
Właśnie w tych zamierzchłych czasach tłumy kibiców piłki kopanej mogły podziwiać angielską drużynę, która rozegrała pokazowe mecze z reprezentacją Polski i z Wisłą Kraków.
Chelsea odbyła wówczas mini-tournee po Europie grając z reprezentacją Holandii (wygrana 3:2) i mistrzem Szwecji AIK Sztokholm (pogrom Szwedów, aż 6:0). Piłkarze Chelsea w miarę swobodnie wygrali z reprezentacją naszego kraju 2:0, jednak nieoczekiwanie ulegli Wiślakom 0:1.
Spotkanie z krakowskim klubem (24 maja 1936 rok) zorganizowano w ramach jubileuszu 30-lecia klubu. Oto co pisał o spotkaniu Przegląd Sportowy:
Dumni synowie Albionu zawiedli pod każdym względem! Nie dali nam tego o czym marzyliśmy, idąc wśród szpalerów taksówek w stronę boiska. Siedząc na trybunie czekaliśmy na pokaz. Wraz z nami czekało jeszcze 10 000. I... nie doczekało się!
m.in. tak nietypowo oglądano mecz Wisły Kraków z Chelsea...
Jak się okazuje nie tylko z uwagi na wynik gracze Chelsea nie wynieśli miłych wrażeń z naszego kraju:
Mój ojciec zwiedził chyba wszystkie kraje Europy, ale najgorzej wspominał Polskę. Wspominał mi, że został trafiony jakimś przedmiotem rzuconym z trybun, po tym jak wszedł barkiem w jednego z piłkarzy Wisły - wspominał po latach Martin Burgess, syn Harry'ego Burgessa jednego z piłkarzy Chelsea z tamtych lat.
W 2006 roku w ramach obchodów 100-lecia Wisły Kraków szeroko mówiono o możliwości ponownego spotkania krakowskiego klubu z Chelsea. Siłą sprawczą tego wydarzenia miał być były gracz Chelsea i ówczesny szkoleniowiec Wisły Kraków - Dan Petrescu. Rumun został jednak szybko zdymisjonowany z prowadzenia "Białej Gwiazdy" i ostatecznie Wisła zagrała z Celtikiem i Sevilli.
O ile nie doczekaliśmy się jeszcze polskiego zawodnika Chelsea, to o tyle w sztabie szkoleniowym znalazł się jeden nasz rodak. W 2008 roku skautem Chelsea został Janusz Olędzki. Rolą Olędzkiego jest wyszukiwanie młodych talentów piłkarskich w regionie Wschodniej Europy.
Chelsea to ogromne przedsiębiorstwo - prawdziwie wielki biznes. Pracują w nim profesjonaliści, którzy nie chcą, żeby umknął im jakiś talent. Dlatego monitorują cały świat. Mnie to wcale nie dziwi, że chcą mieć swojego człowieka także w Polsce, która w przeciwieństwie do Anglii zagra na Euro 2008 - mówił po otrzymaniu tej posady Olędzki.
Nie szukam dla Chelsea zawodników na teraz, tylko utalentowanych 15-, 16-, 17-latków. Nie mogę jednak za wiele mówić o pracy dla Chelsea, a zwłaszcza zdradzić żadnych wymagań, jakie stawia przed nami klub. To wewnętrzna tajemnica.

Polski ślad w Chelsea stanowi również osoba Avrama Granta, który od września 2007 do maja 2008 roku był trenerem zespołu, a wcześniej asystentem Jose Mourinho. Grant co prawda ma paszport Izraela, ale jego ojciec urodził się i wychował w Polsce w okolicach Mławy.
Ostatnim polskim akcentem jest 17-letni Hubert Adamczyk, który w sezonie 2012/2013 przebywał na testach w Chelsea i na początku lipca 2015 roku podpisał profesjonalny kontrakt z Chelsea, jako pierwszy Polak w historii klubu. Obecnie Adamczyk występuje w drużynie Chelsea U-18.